Kathryn (Sarah Michelle Gellar) a její nevlastní bratr Sebastian (Ryan Phillippe) jsou privilegovaní, ale bezcitní teenageři z manhattanské vyšší třídy. Kathryn dostává kopačky od svého přítele, který ji vymění za nevinnou Cecile Caldwell (Selma Blair). Kathryn se Cecile chce pomstít a vyzve Sebastiana na krutou sázku sexuálního dobývání s cílem zničit nevinnou dívku. Ačkoliv sázku přijme, Sebastian nachází ještě větší výzvu. Věří, že může svést statečnou Annette Hargrove (Reese Witherspoon) před koncem léta a vsadí proto svého cenného historického jaguára za večer bezuzdné vášně s Kathryn.
